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  • Wacker反应

    Wacker反应指乙烯在PdCl2-CuCl2的催化下氧化成乙醛的反应,氧气是该反应的氧化剂,以水为溶剂。为氧化更复杂的底物,Tsuji发展了混合溶剂体系DMF+水,称为Wacker-Tsuji反应。对于一般的端基烯烃的氧化,产物是甲基酮,通常内部烯烃的Wacker反应活性较差,所以该反应可以选择性的氧化末端烯烃。 反应机理 烯烃被Pd(II) ...

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  • Williamson醚合成法

    Williamson醚合成法是由卤代烷和醇合成醚的一个有机反应,由英国化学家Alexander William Williamson在1850年建立该合成法。典型地,卤代烃与醇钠在无水条件下反应生成醚,如果使用酚类则可以在氢氧化钠水溶液中进行。Williamson醚合成法在有机化学历史中醚类化合物结构的验证发挥着重要作用。  卤代烃一般选用较为活 ...

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  • Sonogashira反应

    Sonogashira反应是Pd/Cu催化的有机卤代物与末端炔烃的交叉偶联反应。有机卤代物主要是sp2杂化碳的芳基、杂芳基和乙烯基卤代物,其中以碘代芳烃和溴代芳烃的活性最好,氯代芳烃的活性通常较低。 Sonogashira反应可以在温和的条件下(例如室温下、水溶液中、弱碱性)进行,是一种有效的C-C键合成方法,是从有机卤代物和 ...

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  • Wittig反应

    Wittig反应是指醛或酮与磷叶立德(Wittig试剂)发生亲核加成生成烯烃反应,该反应由德国化学家GeorgWittig在1954年发现,为此他获得了1979年的诺贝尔化学奖。Wittig反应在烯烃合成上有着广泛的应用,可用于合成双键位置确定的烯烃。 反应机理 先是wittig试剂与羰基进行亲核加成,然后形成的两性中间体环化成氧杂磷环丁 ...

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  • Vilsmeier-Haack反应

    Vilsmeier-Haack反应,也叫Vilsmeier反应,是指芳烃、活泼烯烃化合物与二取代甲酰胺在三氯氧磷作用下,反应生成芳环甲酰化产物。在反应中二取代甲酰胺和三氯氧磷提供氯代亚胺离子,也称为Vilsmeier试剂。 反应机理 在该反应中,酰胺与三氯氧磷反应生成氯代亚胺阳离子,随后与芳环发生芳香亲电取代生成亚胺离子中间体, ...

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  • Schmidt反应

    Schmidt反应是一个有机重排反应,具有重要的应用价值,是指羧酸、醛或酮分别与等摩尔的叠氮酸(HN3)在酸(质子酸如硫酸、多聚磷酸、三氯乙酸等,以及路易斯酸)催化下发生分子内重排分别生成胺、腈及酰胺的反应。该反应由Schmidt教授在1924年发现。 如果原料在酸中稳定,该反应的产率高于同类型的Hofmann重排、Lossen ...

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  • Reimer-Tiemann反应

    Reimer-Tiemann反应是酚与氯仿在碱性条件下反应生成邻位及对位甲酰化产物的过程,邻位甲酰化产物是主产物,是一个典型的亲电芳香取代反应。 Reimer-Tiemann反应的应用仅限于苯酚及活泼杂芳环,如吡咯、吲哚、喹林等的邻位甲酰化,收率一般低于50%。常用的碱溶液是氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠水溶液,不能在水中起反应的化 ...

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  • Robinson成环反应

    Robinson成环反应是一种重要的构筑六元环的反应,环酮与α,β-不饱和酮在碱性条件下缩合、环化生成二环α,β-不饱和酮。该反应由英国化学家Sir Robert Robinson发现,在萜类化合物的人工合成中有很重要的意义,最有代表性的应用就是合成维兰德-米歇尔酮(Wieland–Miescher ketone)。 对Robinson成环反应的改良和发展主要 ...

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  • Reformatsky反应

    Reformatsky反应是醛或酮与α-卤代酸酯和金属锌在惰性溶剂中发生缩合得到β-羟基酸酯的反应。该反应由俄国化学家S. N. Reformatsky于1887年首先发现,是制备β-羟基酸酯类化合物的一个重要方法。 Reformatsky反应中所用的惰性溶剂常用的有乙醚、苯、甲苯、二甲苯等,最适宜的反应温度为90-105 °C(或回流条件)。所用的羰 ...

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  • Pictet–Spengler反应

    Pictet–Spengler反应是指β-芳基乙胺和羰基化合物(例如甲醛、甲醛缩二甲醇等)缩合生成四氢异喹啉的反应,又叫Pictet–Spengler合成法。该反应可以看作是Mannich反应的特殊例子,也可看作是Bischler-Napieralski合成法的改进,由瑞士化学家 AméPictet 和 Theodor Spengler在1911年报道。Pictet–Spengler反应的优点是在合 ...

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