Dakin反应是指邻位（或对位）有羟基（或氨基）的芳醛（或芳酮）与过氧化氢（或其他过氧化物）在碱的作用下得到相应多元酚的反应。  这里的碱试剂可以用氢氧化钠、氢氧化钾、三甲基苄基氢氧化铵和四甲基氢氧化铵等。含有羧基、硝基、卤素、氨基、甲氧基、甲基等各种取代基的羟基芳醛或芳酮都能发生此反应。

商品化试剂尿素-过氧化氢络合物（UHP）也可用于该反应，该试剂的特点是价廉、稳定、易于操作，且反应在固态下进行，收率优良。

反应机理

该反应的机理与Baeyer-Villiger反应类似，HOO^–对醛进行加成，然后苯基迁移，重排，甲酸酯水解，酸化生成二酚。

反应实例

参考资料

[1] H. D. Darkin, Amer. Chem.,1909, 42, 4177.
[2] R. Criegee, Ann., 1948, 560, 127.
[3] S. L. Friess, J. Amer. Chem. Soc., 1949, 71, 2571.
[4] Y. S. Agasimundin, S. Siddappa, J. Chem. Soc., Perkin Trans.,1973, I, 503.
[5] R. S. Varma, M. Sivakumar, G. O. Hollist, B. Borhan, Org. Lett. 2003, 5,1031.

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