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Favorskii反应

Favorskii反应是指炔烃与羰基化合物在强碱性催化剂如无水氢氧化钾或氨基钠存在下于乙醚中发生加成得到炔醇的反应。醚、液氨、乙二醇醚、四氢呋喃、二甲亚砜及二甲苯等可用作这个反应的溶剂。此反应可用于末端炔烃的保护,受保护的炔可通过在氢氧化钾的异丙醇溶液中加热而脱保护(逆-Favorskii反应)。

favorskii%e5%8f%8d%e5%ba%941 反应机理

末端炔的末端氢原子具有酸性,用碱处理时可发生去质子化,产生炔基碳负离子。然后炔基碳负离子对醛或酮发生亲核加成,产生炔丙醇类化合物。如果羰基化合物为醛,则炔丙醇会继续发生互变异构,生成相应的不饱和酮。

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反应实例

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参考资料

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该日志由 水的信仰 于2013年03月27日发表在 人名反应 分类下, 你可以发表评论,并在保留原文地址及作者的情况下引用到你的网站或博客。
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