Bouveault-Blanc还原
Oct142012
Bouveault-Blanc还原是用金属钠和醇将酯还原成一级醇,α,β-不饱和羧酸酯还原得到相应的饱和醇,对芳香酸酯的还原收率较低。在氢化铝锂还原酯的方法发现之前,该反应曾广泛用于酯的还原反应中,在反应中非共轭的双键不受影响。
反应机理
首先酯从金属钠获得一个电子还原为自由基负离子,然后从醇中夺取一个质子转变为自由基,再从钠得到一个电子生成负离子,消除烷氧基成为醛,醛再经过类似的过程还原成醇。
反应实例
参考资料
[1] L. Bouveault, G. Blanc, Compt. Rend., 1903, 136, 1676.
[2] L. Bouveault, R. Locquin, Compt. Rend., 1905, 140, 1593, 1669.
[3] Org.Syn., II, 1943, 154, 372;
[4] N. S. Isaacs, Reactive Intermediate in Organic Chemistry, John Wiley & Sons, 1974, p370.
[5] L. Bouveault, G. Blanc, Bull. Soc. Chim. France 1904, 31, 666.