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  • Lossen重排

    异羟肟酸或其酰基化物在单独加热或在碱、脱水剂(如五氧化二磷、乙酸酐、亚硫酰氯等)存在下加热发生重排生成异氰酸酯,再经水解、脱羧得伯胺,此反应称为Lossen重排,异羟肟酸一般由相应的酯与羟胺反应制备: 反应机理 重排反应的反应机理与 Hofmann重排、Curtius反应、Schmidt反应机理相类似,也是形成异氰酸酯中间体 ...

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  • Hofmann重排

    Hofmann重排又称Hofmann降解,是指一级酰胺在溴(或氯)和碱的作用下转变为少一个碳原子的伯胺的有机化学反应。 邻氨基苯甲酸在工业上就是通过这个反应制备的: 反应机理 与Curtius重排、Lossen重排以及Schmidt反应一样,Hofmann重排是一个1,2-亲核重排反应,中间体为异氰酸酯。酰胺氮原子上的氢原子先被溴取代,生成 ...

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  • Fries重排

    Fries重排是指酚酯在Lewis酸或Brønsted-Lowry酸催化下重排为邻位或对位酰基酚的反应。该反应由德国化学家 Karl Theophil Fries 首先报道。重排可以在硝基苯、硝基甲烷等溶剂中进行,也可以不用溶剂直接加热进行。该反应是在酚的芳环上引入酰基的重要方法。 反应常用的路易斯酸催化剂有三氯化铝、三氟化硼、氯化锌、氯 ...

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  • Favorskii重排

    Favorskii重排是α-卤代酮在碱作用下重排为羧酸衍生物(如羧酸、酯和酰胺)的反应。环酮反应得到少一个碳的环烷基羧酸。 使用的碱可以是氢氧根离子、醇盐负离子或胺,产物分别为羧酸、酯和酰胺。α,α’-二卤代酮在反应条件下消除HX生成α,β-不饱和羰基化合物。环酮的Favorskii重排常用于合成张力较大的四元环体系。 ...

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  • Curtius重排

    酰基叠氮化合物受热发生脱氮重排生成异氰酸酯的反应,称为Curtius重排,首先由Theodor Curtius发现。 产物可与一系列亲核试剂反应:与水作用水解得到胺;与苯甲醇反应生成带有苄氧羰基保护基(Cbz)的胺类;与叔丁醇作用生成带有叔丁氧羰基保护基(Boc)的胺类,用作有机合成中的重要中间体。  反应机理 反应中,酰基叠 ...

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  • Cope重排

    Cope重排是指1,5-己二烯在加热过程中的[3,3]-σ迁移重排。Cope重排直接导致了瞬烯类分子的流变状态。Cope重排最初由美国化学家Arthur C. Cope发现,至今Cope重排已成为常用的碳-碳键形成方法,在天然产物的合成中得到了广泛的应用。 反应机理 Cope重排是[3,3] -σ迁移反应,反应过程是经过一个环状过渡态进行的协同反应: ...

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  • Claisen重排

    Claisen重排是指烯丙基芳基醚在高温下重排生成烯丙基酚的反应。这个反应的特点是高度的区域选择性,当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时,重排主要得到邻位产物;两个邻位均被取代基占据时,重排得到对位产物,这是因为中间产物发生了一次Cope重排所致;对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。  Claisen重排起 ...

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  • Beckmann重排

    Beckmann重排(Beckmann rearrangement)是一个由酸催化的重排反应,反应物肟在酸的催化作用下重排为酰胺。若起始物为环肟,产物则为内酰胺。此反应是在1886年由德国化学家恩斯特·奥托·贝克曼发现并由此得名。常用的贝克曼重排试剂有硫酸、五氯化磷、贝克曼试剂(氯化氢在乙酸-乙酐中的溶液)、多聚磷酸和某些酰卤等。 ...

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